ब्यूटानोइक एसिड एस्टर. एस्टर - नामकरण, तैयारी, रासायनिक गुण। वसा. साबुन। एस्टर का अनुप्रयोग

नामपद्धति

एस्टर के नाम, हाइड्रोकार्बन रेडिकल ए और एसिड के नाम से प्राप्त होते हैं, जिसमें अंत में "-ओइक एसिड" के बजाय प्रत्यय "एट" का उपयोग किया जाता है (जैसा कि अकार्बनिक लवण के नाम में: सोडियम कार्बोनेट, क्रोमियम नाइट्रेट), उदाहरण के लिए:

(अणुओं के टुकड़े और नामों के संबंधित टुकड़े एक ही रंग में हाइलाइट किए गए हैं।)

एस्टर को आमतौर पर एसिड और अल्कोहल के बीच प्रतिक्रिया उत्पादों के रूप में माना जाता है; उदाहरण के लिए, ब्यूटाइल प्रोपियोनेट को प्रोपियोनिक एसिड और ब्यूटेनॉल के बीच प्रतिक्रिया के परिणाम के रूप में माना जा सकता है।

यदि प्रारंभिक एसिड का तुच्छ नाम उपयोग किया जाता है, तो यौगिक के नाम में "एस्टर" शब्द शामिल किया जाता है, उदाहरण के लिए, सी 3 एच 7 सीओओसी 5 एच 11 - ब्यूटिरिक एसिड का एमाइल एस्टर।

सजातीय श्रृंखला

संवयविता

एस्टर की विशेषता तीन प्रकार की समरूपता है:

1. कार्बन श्रृंखला का समावयवता, ब्यूटानोइक एसिड के साथ एसिड अवशेष पर शुरू होता है, अल्कोहल अवशेष पर - प्रोपाइल अल्कोहल के साथ, उदाहरण के लिए:

2. एस्टर समूह की स्थिति का समरूपता -सीओ-ओ-। इस प्रकार की समावयवता एस्टर से शुरू होती है जिनके अणुओं में कम से कम 4 कार्बन परमाणु होते हैं, उदाहरण के लिए:

3. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म, एस्टर (एल्काइल एल्केनोएट्स) संतृप्त मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड के लिए आइसोमेरिक हैं; उदाहरण के लिए:

असंतृप्त एसिड या असंतृप्त अल्कोहल वाले एस्टर के लिए, दो और प्रकार के आइसोमेरिज्म संभव हैं: एकाधिक बंधन की स्थिति का आइसोमेरिज्म; सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

भौतिक गुण

एसिड और अल्कोहल के निचले समरूपों के एस्टर एक सुखद गंध के साथ रंगहीन, कम उबलते तरल पदार्थ होते हैं; खाद्य उत्पादों और सुगंध में सुगंधित योजक के रूप में उपयोग किया जाता है। एस्टर पानी में अच्छी तरह से नहीं घुलते हैं।

प्राप्ति के तरीके

1. प्राकृतिक उत्पादों से निकाला गया

2. ऐल्कोहॉल के साथ अम्लों की परस्पर क्रिया (एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाएँ); उदाहरण के लिए:

रासायनिक गुण

1. एस्टर के लिए सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाएं अम्ल या क्षारीय हाइड्रोलिसिस (सैपोनिफिकेशन) हैं। ये ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जो एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाओं के विपरीत हैं। उदाहरण के लिए:

2. जटिल ईथरों की कमी (हाइड्रोजनीकरण), जिसके परिणामस्वरूप अल्कोहल (एक या दो) बनते हैं; उदाहरण के लिए:

एस्टर- कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक व्युत्पन्न,
उन अणुओं में जिनमें हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) को अल्कोहल अवशेष (-OR) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है

कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टर - सामान्य सूत्र के साथ यौगिक

आर-कूअर",जहां R और R" हाइड्रोकार्बन रेडिकल हैं।

संतृप्त मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टर एक सामान्य सूत्र है:

भौतिक गुण:

अस्थिर, रंगहीन तरल पदार्थ

· पानी में खराब घुलनशील

· अक्सर सुखद गंध के साथ

पानी से भी हल्का

एस्टर फूलों, फलों और जामुनों में पाए जाते हैं। वे अपनी विशिष्ट गंध निर्धारित करते हैं।
वे आवश्यक तेलों का एक घटक हैं (लगभग 3000 ईएम ज्ञात हैं - नारंगी, लैवेंडर, गुलाब, आदि)

कम कार्बोक्जिलिक एसिड और कम मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के एस्टर में फूलों, जामुन और फलों की सुखद गंध होती है। उच्च मोनोबैसिक एसिड और उच्च मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के एस्टर प्राकृतिक वैक्स का आधार हैं। उदाहरण के लिए, मोम में पामिटिक एसिड और माय्रिसिल अल्कोहल (माइरिसिल पामिटेट) का एस्टर होता है:

सीएच 3 (सीएच 2) 14 -सीओ-ओ-(सीएच 2) 29 सीएच 3

सुगंध. संरचनात्मक सूत्र।	एस्टर नाम
सेब	इथाइल ईथर 2-मिथाइलबुटानोइक एसिड
चेरी	एमाइल फॉर्मिक एसिड एस्टर
नाशपाती	एसिटिक एसिड का आइसोमाइल एस्टर
एक अनानास	ब्यूटिरिक एसिड एथिल एस्टर (एथिल ब्यूटायरेट)
केला	एसिटिक एसिड का आइसोबुटिल एस्टर (य आइसोमाइल एसीटेट की गंध भी केले की गंध जैसी होती है)
चमेली	बेंजाइल ईथर एसीटेट (बेंज़िल एसीटेट)

एस्टर के संक्षिप्त नाम अल्कोहल अवशेषों में रेडिकल (आर") के नाम और एसिड अवशेषों में आरसीओओ समूह के नाम पर आधारित हैं। उदाहरण के लिए, एथिल एसिटिक एसिड सीएच 3 सीओओ सी 2 एच 5बुलाया एथिल एसीटेट.

आवेदन

· भोजन और इत्र (साबुन, इत्र, क्रीम का उत्पादन) उद्योगों में सुगंध और गंध बढ़ाने वाले के रूप में;

· प्लास्टिसाइज़र के रूप में प्लास्टिक और रबर के उत्पादन में।

प्लास्टिसाइज़र - वे पदार्थ जो प्रसंस्करण और संचालन के दौरान लोच और (या) प्लास्टिसिटी प्रदान करने (या बढ़ाने) के लिए बहुलक सामग्रियों की संरचना में पेश किए जाते हैं।

चिकित्सा में आवेदन

19वीं सदी के अंत और 20वीं सदी की शुरुआत में, जब कार्बनिक संश्लेषण ने अपना पहला कदम उठाया, तो फार्माकोलॉजिस्ट द्वारा कई एस्टर को संश्लेषित और परीक्षण किया गया। वे सैलोल, वैलिडोल आदि जैसी दवाओं का आधार बन गए। मिथाइल सैलिसिलेट का व्यापक रूप से स्थानीय उत्तेजक और एनाल्जेसिक के रूप में उपयोग किया जाता था, जिसे अब व्यावहारिक रूप से अधिक प्रभावी दवाओं द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।

एस्टर की तैयारी

अल्कोहल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रिया करके एस्टर प्राप्त किया जा सकता है ( एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया). उत्प्रेरक खनिज अम्ल हैं।

वीडियो "एथिल एसिटाइल ईथर की तैयारी"

वीडियो "बोरोनिथाइल ईथर की तैयारी"

एसिड कटैलिसीस के तहत एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है। विपरीत प्रक्रिया - कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल बनाने के लिए पानी की क्रिया के तहत एस्टर का टूटना - कहलाता है एस्टर हाइड्रोलिसिस.

RCOOR" + H2O (एच+)↔ RCOOH + R"OH

क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय है (क्योंकि परिणामस्वरूप नकारात्मक रूप से चार्ज किए गए कार्बोक्जलेट आयन आरसीओओ न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक - अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है)।

इस प्रतिक्रिया को कहा जाता है एस्टर का साबुनीकरण(साबुन का उत्पादन करते समय वसा में एस्टर बांड के क्षारीय हाइड्रोलिसिस के अनुरूप)।

एस्टर के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि वसा हैं।

वसा, तेल

वसा- ये ग्लिसरॉल और उच्चतर मोनोएटोमिक के एस्टर हैं। ऐसे यौगिकों का सामान्य नाम ट्राइग्लिसराइड्स या ट्राईसिलग्लिसरॉल्स है, जहां एसाइल एक कार्बोक्जिलिक एसिड अवशेष -सी(ओ)आर है। प्राकृतिक ट्राइग्लिसराइड्स की संरचना में संतृप्त एसिड (पामिटिक C 15 H 31 COOH, स्टीयरिक C 17 H 35 COOH) और असंतृप्त (ओलिक C 17 H 33 COOH, लिनोलिक C 17 H 31 COOH) के अवशेष शामिल हैं। उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड जो वसा का हिस्सा होते हैं, उनमें हमेशा कार्बन परमाणुओं की एक समान संख्या (सी 8 - सी 18) और एक अशाखित हाइड्रोकार्बन अवशेष होता है। प्राकृतिक वसा और तेल उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के ग्लिसराइड का मिश्रण होते हैं।

वसा की संरचना और संरचना को सामान्य सूत्र द्वारा दर्शाया जा सकता है:

एस्टरीफिकेशन- एस्टर के गठन की प्रतिक्रिया.

वसा की संरचना में विभिन्न संयोजनों में संतृप्त और असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड दोनों के अवशेष शामिल हो सकते हैं।

सामान्य परिस्थितियों में, असंतृप्त एसिड के अवशेष वाले वसा अक्सर तरल होते हैं। वे कहते हैं तेल. मूल रूप से, ये वनस्पति मूल के वसा हैं - अलसी, भांग, सूरजमुखी और अन्य तेल (ताड़ और नारियल तेल के अपवाद के साथ - सामान्य परिस्थितियों में ठोस)। मछली के तेल जैसे पशु मूल के तरल वसा कम आम हैं। सामान्य परिस्थितियों में पशु मूल के अधिकांश प्राकृतिक वसा ठोस (कम पिघलने वाले) पदार्थ होते हैं और इनमें मुख्य रूप से संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के अवशेष होते हैं, उदाहरण के लिए, मेमने की चर्बी।
वसा की संरचना उनके भौतिक और रासायनिक गुणों को निर्धारित करती है।

वसा के भौतिक गुण

वसा पानी में अघुलनशील होते हैं, उनका गलनांक स्पष्ट नहीं होता और पिघलने पर उनकी मात्रा काफी बढ़ जाती है।

वसा की समग्र अवस्था ठोस होती है, यह इस तथ्य के कारण है कि वसा में संतृप्त एसिड के अवशेष होते हैं और वसा के अणु सघन पैकिंग में सक्षम होते हैं। तेलों की संरचना में सीआईएस विन्यास में असंतृप्त एसिड के अवशेष शामिल हैं, इसलिए अणुओं की घनी पैकिंग असंभव है, और एकत्रीकरण की स्थिति तरल है।

वसा के रासायनिक गुण

वसा (तेल) एस्टर हैं और एस्टर प्रतिक्रियाओं की विशेषता रखते हैं।

यह स्पष्ट है कि असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के अवशेष वाले वसा के लिए, असंतृप्त यौगिकों की सभी प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं। वे ब्रोमीन पानी को रंगहीन कर देते हैं और अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। व्यावहारिक दृष्टि से सबसे महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया वसा का हाइड्रोजनीकरण है। ठोस एस्टर तरल वसा के हाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। यह वह प्रतिक्रिया है जो मार्जरीन के उत्पादन का आधार है - वनस्पति तेलों से एक ठोस वसा। परंपरागत रूप से, इस प्रक्रिया को प्रतिक्रिया समीकरण द्वारा वर्णित किया जा सकता है:

सभी वसा, अन्य एस्टर की तरह, हाइड्रोलिसिस से गुजरते हैं:

एस्टर का हाइड्रोलिसिस एक प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया है। हाइड्रोलिसिस उत्पादों के निर्माण को सुनिश्चित करने के लिए, इसे क्षारीय वातावरण (क्षार या Na 2 CO 3 की उपस्थिति में) में किया जाता है। इन स्थितियों के तहत, वसा का हाइड्रोलिसिस विपरीत रूप से होता है और कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण का निर्माण होता है, जिसे कहा जाता है। क्षारीय वातावरण में वसा कहलाती है वसा का साबुनीकरण.

जब वसा को साबुनीकृत किया जाता है, तो ग्लिसरीन और साबुन बनते हैं - उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के सोडियम और पोटेशियम लवण:

सैपोनिफिकेशन– वसा का क्षारीय जलअपघटन, साबुन का उत्पादन।

साबुन- उच्च संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड (सोडियम साबुन - ठोस, पोटेशियम साबुन - तरल) के सोडियम (पोटेशियम) लवण का मिश्रण।

साबुन सर्फेक्टेंट (सर्फ़ेक्टेंट, डिटर्जेंट के रूप में संक्षिप्त) हैं। साबुन का डिटर्जेंट प्रभाव इस तथ्य के कारण होता है कि साबुन वसा का पायसीकरण करता है। साबुन प्रदूषकों के साथ मिसेल बनाते हैं (अपेक्षाकृत, ये विभिन्न समावेशन वाले वसा हैं)।

साबुन के अणु का लिपोफिलिक भाग संदूषक में घुल जाता है, और हाइड्रोफिलिक भाग मिसेल की सतह पर समाप्त हो जाता है। मिसेल्स को उसी तरह से चार्ज किया जाता है, इसलिए वे विकर्षित होते हैं, और प्रदूषक और पानी एक इमल्शन में बदल जाते हैं (व्यावहारिक रूप से, यह गंदा पानी है)।

साबुन पानी में भी होता है, जो क्षारीय वातावरण बनाता है।

साबुन का उपयोग कठोर या समुद्री जल में नहीं किया जा सकता, क्योंकि परिणामी कैल्शियम (मैग्नीशियम) स्टीयरेट पानी में अघुलनशील होते हैं।

एस्टर में कार्यात्मक समूह होता है:

जहां R और R" समान या भिन्न मूलांक हैं।

एस्टर को एसिड के व्युत्पन्न के रूप में भी माना जा सकता है जिसमें कार्बोक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु को हाइड्रोकार्बन रेडिकल (आर") द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

भौतिक गुण

निचले कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल के एस्टर अस्थिर, पानी में अघुलनशील तरल पदार्थ हैं। उनमें से कई में सुखद गंध होती है। उदाहरण के लिए, ब्यूटाइल ब्यूटायरेट की गंध अनानास जैसी होती है, आइसोमाइल एसीटेट की गंध नाशपाती जैसी होती है, आदि।

उच्च फैटी एसिड और अल्कोहल के एस्टर मोमी पदार्थ, गंधहीन और पानी में अघुलनशील होते हैं। फूलों और जामुनों की सुखद सुगंध काफी हद तक उनमें कुछ एस्टर की उपस्थिति के कारण होती है।

वसा प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित होती है। हाइड्रोकार्बन और प्रोटीन के साथ, वे सभी पौधों और पशु जीवों का हिस्सा हैं और हमारे भोजन के मुख्य भागों में से एक हैं।

कमरे के तापमान पर एकत्रीकरण की स्थिति के अनुसार, वसा को तरल और ठोस में विभाजित किया जाता है। ठोस वसा, एक नियम के रूप में, संतृप्त एसिड द्वारा बनते हैं, जबकि तरल वसा (अक्सर तेल कहा जाता है) असंतृप्त एसिड द्वारा बनते हैं। वसा कार्बनिक विलायकों में घुलनशील और पानी में अघुलनशील होते हैं।

एस्टर प्राप्त करने की बुनियादी विधियाँ:

एस्टेरिफिकेशन - कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल की परस्पर क्रिया, उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड और एथिल अल्कोहल से एथिल एसीटेट का उत्पादन:

सीएच 3 सीओओएच + सी 2 एच 5 ओएच = सीएच 3 सीओओसी 2 एच 5 + एच 2 ओ

रासायनिक गुण

1. हाइड्रोलिसिस या साबुनीकरण प्रतिक्रिया।

जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है, इसलिए, एसिड की उपस्थिति में, हाइड्रोलिसिस नामक एक विपरीत प्रतिक्रिया होगी, जिसके परिणामस्वरूप मूल फैटी एसिड और अल्कोहल का निर्माण होगा:

हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया भी क्षार द्वारा उत्प्रेरित होती है; इस मामले में, हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय है:

चूंकि परिणामी कार्बोक्जिलिक एसिड क्षार के साथ नमक बनाता है:

सीएच 3 - सीओओएच + NaOH → सीएच 3 - कूना + एच 2 ओ

2. अतिरिक्त प्रतिक्रिया.

असंतृप्त एसिड या अल्कोहल युक्त एस्टर अतिरिक्त प्रतिक्रिया करने में सक्षम हैं। उदाहरण के लिए, उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के दौरान वे हाइड्रोजन जोड़ते हैं।

3. पुनर्प्राप्ति प्रतिक्रिया।

हाइड्रोजन के साथ एस्टर के अपचयन से दो अल्कोहल बनते हैं:

4. एमाइड्स के निर्माण की प्रतिक्रिया।

अमोनिया के प्रभाव में, एस्टर एसिड एमाइड और अल्कोहल में परिवर्तित हो जाते हैं:

सीएच 3 -सीओ-ओ सी 2 एच 5 + एनएच 3 → सीएच 3 -सीओ-एनएच 2 + सी 2 एच 5 ओएच।

56) वसा- ये ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल ग्लिसरॉल और उच्च फैटी एसिड द्वारा निर्मित एस्टर का मिश्रण हैं। वसा का सामान्य सूत्र, जहां आर उच्च फैटी एसिड का रेडिकल है:

अक्सर, वसा की संरचना में संतृप्त एसिड शामिल होते हैं: पामिटिक एसिड सी 15 एच 31 सीओओएच और स्टीयरिक एसिड सी 17 एच 35 सीओओएच, और असंतृप्त एसिड: ओलिक एसिड सी 17 एच 33 सीओओएच और लिनोलिक एसिड सी 17 एच 31 सीओओएच।

ग्लिसरॉल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड के यौगिकों का सामान्य नाम ट्राइग्लिसराइड्स है।

प्रौद्योगिकी में वसा का हाइड्रोलिसिस (वसा का साबुनीकरण)। वसा का अत्यधिक तकनीकी महत्व है: वे साबुन और ग्लिसरीन के उत्पादन के लिए आवश्यक सामग्री के रूप में काम करते हैं। साबुन उच्च फैटी एसिड के लवण होते हैं, जिनके घोल से सफाई प्रभाव पड़ता है। सबसे व्यापक सोडियम साबुन हैं, जिनका उपयोग प्रौद्योगिकी और रोजमर्रा की जिंदगी में डिटर्जेंट के रूप में किया जाता है। साबुन बनाने का सार गर्म होने पर सोडियम हाइड्रॉक्साइड के घोल के साथ वसा का साबुनीकरण है। इस मामले में, वसा ग्लिसरीन और साबुन में टूट जाती है।

वसा का हाइड्रोलिसिस, या साबुनीकरण, पानी (प्रतिवर्ती) या क्षार (अपरिवर्तनीय) के प्रभाव में होता है:

तो: साबुन उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण हैं। पारंपरिक साबुन में मुख्य रूप से पामिटिक, स्टीयरिक और ओलिक एसिड के लवणों का मिश्रण होता है। सोडियम लवण ठोस साबुन बनाते हैं, पोटेशियम लवण तरल साबुन बनाते हैं।

ग्लिसरीन और साबुन के परिणामी मिश्रण को अलग करने के लिए, सोडियम क्लोराइड का एक जलीय घोल मिलाया जाता है, जिसमें, समान सोडियम आयन वाले इलेक्ट्रोलाइट की तरह, साबुन बहुत खराब तरीके से घुल जाता है। परिणामस्वरूप, प्रदूषण होता है: ऊपर साबुन के घोल की एक परत होती है, और नीचे ग्लिसरीन और सोडियम क्लोराइड का घोल होता है। साबुन के घोल को साँचे में डाला जाता है जहाँ यह सख्त हो जाता है। ग्लिसरॉल के एक जलीय घोल को वाष्पित किया जाता है, सोडियम क्लोराइड से अलग किया जाता है और आसवन द्वारा शुद्ध किया जाता है।

साबुन बनाने के लिए विभिन्न वसा का उपयोग किया जाता है: लार्ड, मक्खन, आदि। वर्तमान में, साबुन उत्पादन के लिए गैर-खाद्य कच्चे माल का उपयोग किया जाता है। इसके लिए आवश्यक एसिड पैराफिन बनाने वाले हाइड्रोकार्बन को ऑक्सीकरण करके औद्योगिक पैमाने पर उत्पादित किए जाते हैं।

रासायनिक गुण

1. अम्लीय वातावरण में हाइड्रोलिसिस

वसा का प्रयोग

वसा का उपयोग भोजन के लिए किया जाता है। कुछ तेलों का उपयोग सौंदर्य प्रसाधन (क्रीम, मास्क, मलहम) बनाने के लिए किया जाता है।

कई वसाओं का औषधीय महत्व है: अरंडी का तेल, समुद्री हिरन का सींग तेल, मछली का तेल, हंस वसा।

हेरिंग मछली के तेल और सील के तेल का उपयोग खेत के जानवरों को खिलाने के लिए किया जाता है।

सुखाने वाले वनस्पति तेलों का उपयोग सुखाने वाले तेलों के उत्पादन के लिए किया जाता है।

मार्जरीन के उत्पादन के लिए कच्चे माल कई वनस्पति तेल और व्हेल तेल हैं।

पशु वसा का उपयोग साबुन और स्टीयरिन मोमबत्तियाँ बनाने के लिए किया जाता है।

वसा का उपयोग ग्लिसरीन और स्नेहक के उत्पादन के लिए किया जाता है।

खनिज (अकार्बनिक) या कार्बनिक कार्बोक्जिलिक एसिड पर आधारित यौगिकों का एक वर्ग, जिसमें एचओ समूह में हाइड्रोजन परमाणु को कार्बनिक समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता हैआर . एस्टर के नाम में विशेषण "कॉम्प्लेक्स" उन्हें ईथर नामक यौगिकों से अलग करने में मदद करता है।

यदि प्रारंभिक एसिड पॉलीबेसिक है, तो या तो पूर्ण एस्टर का निर्माण सभी एचओ समूहों को प्रतिस्थापित किया जाता है, या एसिड एस्टर का आंशिक प्रतिस्थापन संभव है। मोनोबैसिक एसिड के लिए, केवल पूर्ण एस्टर संभव हैं (चित्र 1)।

चावल। 1. एस्टर के उदाहरणअकार्बनिक और कार्बोक्सिलिक एसिड पर आधारित

एस्टर का नामकरण. नाम इस प्रकार बनाया गया है: सबसे पहले समूह को दर्शाया गया हैआर , एसिड से जुड़ा हुआ है, फिर प्रत्यय "at" के साथ एसिड का नाम (जैसा कि अकार्बनिक लवण के नाम में: कार्बन परसोडियम नाइट्रेट परक्रोमियम)। चित्र में उदाहरण.2

2. एस्टर के नाम. अणुओं के टुकड़े और नामों के संगत टुकड़े एक ही रंग में हाइलाइट किए जाते हैं। एस्टर को आमतौर पर एसिड और अल्कोहल के बीच प्रतिक्रिया उत्पादों के रूप में माना जाता है; उदाहरण के लिए, ब्यूटाइल प्रोपियोनेट को प्रोपियोनिक एसिड और ब्यूटेनॉल के बीच प्रतिक्रिया के परिणाम के रूप में माना जा सकता है।

यदि आप तुच्छ का उपयोग करते हैं ( सेमी. पदार्थों के तुच्छ नाम) प्रारंभिक एसिड का नाम है, तो यौगिक के नाम में "एस्टर" शब्द शामिल है, उदाहरण के लिए, सी 3 एच 7 सीओओसी 5 एच 11 ब्यूटिरिक एसिड का एमाइल एस्टर।

एस्टर का वर्गीकरण और संरचना. अध्ययन किए गए और व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले एस्टर में से अधिकांश कार्बोक्जिलिक एसिड से प्राप्त यौगिक हैं। खनिज (अकार्बनिक) एसिड पर आधारित एस्टर इतने विविध नहीं हैं, क्योंकि खनिज अम्लों का वर्ग कार्बोक्जिलिक अम्लों की तुलना में कम है (यौगिकों की विविधता विशिष्ट विशेषताओं में से एक है)। कार्बनिक रसायन विज्ञान).

जब मूल कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल में सी परमाणुओं की संख्या 68 से अधिक नहीं होती है, तो संबंधित एस्टर रंगहीन तैलीय तरल पदार्थ होते हैं, जिनमें अक्सर फल जैसी गंध होती है। वे फल एस्टर का एक समूह बनाते हैं। यदि एक सुगंधित अल्कोहल (एक सुगंधित नाभिक युक्त) एस्टर के निर्माण में शामिल होता है, तो ऐसे यौगिकों में, एक नियम के रूप में, फल की बजाय पुष्प गंध होती है। इस समूह के सभी यौगिक पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील हैं, लेकिन अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील हैं। ये यौगिक अपनी सुखद सुगंधों की विस्तृत श्रृंखला के कारण दिलचस्प हैं (तालिका 1); उनमें से कुछ को पहले पौधों से अलग किया गया था और बाद में कृत्रिम रूप से संश्लेषित किया गया था।

मेज़ 1. कुछ एस्टर, फल या फूलों की सुगंध वाला (यौगिक सूत्र और नाम में मूल अल्कोहल के टुकड़े बोल्ड में हाइलाइट किए गए हैं)
एस्टर फॉर्मूला	नाम	सुगंध
सीएच 3 सीओओ सी 4 एच 9	ब्यूटाइलएसीटेट	नाशपाती
सी 3 एच 7 सीओओ सीएच 3	मिथाइलब्यूटिरिक एसिड एस्टर	सेब
सी 3 एच 7 सीओओ सी 2 एच 5	एथिलब्यूटिरिक एसिड एस्टर	अनानास
सी 4 एच 9 सीओओ सी 2 एच 5	एथिल	गहरा लाल
सी 4 एच 9 सीओओ सी 5 एच 11	आइसोएमिलआइसोवालेरिक एसिड एस्टर	केला
सीएच 3 सीओओ सीएच 2 सी 6 एच 5	लोबानएसीटेट	चमेली
सी 6 एच 5 सीओओ सीएच 2 सी 6 एच 5	लोबानबेंजोएट	फूलों

जब एस्टर बनाने वाले कार्बनिक समूहों का आकार सी 1530 तक बढ़ जाता है, तो यौगिक प्लास्टिक, आसानी से नरम होने वाले पदार्थों की स्थिरता प्राप्त कर लेते हैं। इस समूह को वैक्स कहा जाता है; वे आमतौर पर गंधहीन होते हैं। मोम में विभिन्न एस्टर का मिश्रण होता है; मोम के घटकों में से एक, जिसे अलग किया गया था और इसकी संरचना निर्धारित की गई थी, वह पामिटिक एसिड सी 15 एच 31 सीओओसी 31 एच 63 का माइरिसिल एस्टर है। चीनी मोम (पूर्वी एशिया में कीड़ों से कोचीनियल उत्सर्जन का एक उत्पाद) में सेरोटिनिक एसिड सी 25 एच 51 सीओओसी 26 एच 53 का सेरिल एस्टर होता है। इसके अलावा, मोम में मुक्त कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल भी होते हैं, जिनमें बड़े कार्बनिक समूह शामिल होते हैं। मोम पानी से गीला नहीं होता है और गैसोलीन, क्लोरोफॉर्म और बेंजीन में घुलनशील होता है।

तीसरा समूह वसा है। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल पर आधारित पिछले दो समूहों के विपरीत

आरओएच , सभी वसा ग्लिसरॉल अल्कोहल HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH के एस्टर हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड जो वसा बनाते हैं, एक नियम के रूप में, 919 कार्बन परमाणुओं के साथ एक हाइड्रोकार्बन श्रृंखला होती है। पशु वसा (गाय का मक्खन, भेड़ का बच्चा, चरबी) प्लास्टिक, गलने योग्य पदार्थ। वनस्पति वसा (जैतून, बिनौला, सूरजमुखी तेल) चिपचिपे तरल पदार्थ। पशु वसा में मुख्य रूप से स्टीयरिक और पामिटिक एसिड के ग्लिसराइड का मिश्रण होता है (चित्र 3ए, बी)। वनस्पति तेलों में थोड़ी कम कार्बन श्रृंखला लंबाई वाले एसिड के ग्लिसराइड होते हैं: लॉरिक सी 11 एच 23 सीओओएच और मिरिस्टिक सी 13 एच 27 सीओओएच। (स्टीयरिक और पामिटिक की तरह ये संतृप्त अम्ल हैं)। ऐसे तेलों को उनकी स्थिरता को बदले बिना लंबे समय तक हवा में संग्रहीत किया जा सकता है, और इसलिए उन्हें गैर-सुखाने वाला कहा जाता है। इसके विपरीत, अलसी के तेल में असंतृप्त लिनोलिक एसिड ग्लिसराइड होता है (चित्र 3बी)। जब सतह पर एक पतली परत में लगाया जाता है, तो ऐसा तेल दोहरे बंधन के साथ पोलीमराइजेशन के दौरान वायुमंडलीय ऑक्सीजन के प्रभाव में सूख जाता है, और एक लोचदार फिल्म बनती है जो पानी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अघुलनशील होती है। प्राकृतिक सुखाने वाला तेल अलसी के तेल से बनाया जाता है।

चावल। 3. स्टीयरिक और पामिटिक एसिड के ग्लिसराइड (ए और बी)पशु वसा के घटक. अलसी के तेल का लिनोलिक एसिड ग्लिसराइड (बी) घटक।

खनिज एसिड के एस्टर (एल्काइल सल्फेट्स, एल्काइल बोरेट्स जिनमें कम अल्कोहल सी 18 के टुकड़े होते हैं) तैलीय तरल पदार्थ, उच्च अल्कोहल के एस्टर (सी 9 से शुरू) ठोस यौगिक।

एस्टर के रासायनिक गुण. कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टर की सबसे विशेषता एस्टर बंधन का हाइड्रोलाइटिक (पानी के प्रभाव में) दरार है; एक तटस्थ वातावरण में यह धीरे-धीरे आगे बढ़ता है और एसिड या बेस की उपस्थिति में स्पष्ट रूप से तेज हो जाता है, क्योंकि एच + और एचओ आयन इस प्रक्रिया को उत्प्रेरित करते हैं (चित्र 4ए), हाइड्रॉक्सिल आयन अधिक कुशलता से कार्य करते हैं। क्षार की उपस्थिति में जल-अपघटन को साबुनीकरण कहा जाता है। यदि आप गठित सभी एसिड को बेअसर करने के लिए पर्याप्त मात्रा में क्षार लेते हैं, तो एस्टर का पूर्ण साबुनीकरण होता है। यह प्रक्रिया औद्योगिक पैमाने पर की जाती है, और ग्लिसरीन और उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड (सी 1519) क्षार धातु लवण के रूप में प्राप्त होते हैं, जो साबुन हैं (चित्र 4बी)। वनस्पति तेलों में मौजूद असंतृप्त अम्लों के टुकड़े, किसी भी असंतृप्त यौगिकों की तरह, हाइड्रोजनीकृत किए जा सकते हैं, हाइड्रोजन दोहरे बंधनों से जुड़ जाता है और पशु वसा के समान यौगिक बनते हैं (चित्र 4बी)। इस विधि का उपयोग करके, सूरजमुखी, सोयाबीन या मकई के तेल के आधार पर औद्योगिक रूप से ठोस वसा का उत्पादन किया जाता है। मार्जरीन प्राकृतिक पशु वसा और विभिन्न खाद्य योजकों के साथ मिश्रित वनस्पति तेलों के हाइड्रोजनीकरण उत्पादों से बनाया जाता है।

संश्लेषण की मुख्य विधि कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल की परस्पर क्रिया है, जो एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है और पानी की रिहाई के साथ होती है। यह प्रतिक्रिया चित्र में दिखाई गई प्रतिक्रिया के विपरीत है। 3ए. प्रक्रिया को वांछित दिशा (एस्टर संश्लेषण) में आगे बढ़ाने के लिए, प्रतिक्रिया मिश्रण से पानी को आसुत (आसुत) किया जाता है। लेबल किए गए परमाणुओं का उपयोग करके विशेष अध्ययन के माध्यम से, यह स्थापित करना संभव था कि संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान, ओ परमाणु, जो परिणामी पानी का हिस्सा है, एसिड से अलग होता है (लाल बिंदीदार फ्रेम के साथ चिह्नित), और अल्कोहल से नहीं ( अवास्तविक विकल्प को नीले बिंदीदार फ्रेम के साथ हाइलाइट किया गया है)।

उसी योजना का उपयोग करके, अकार्बनिक एसिड के एस्टर, उदाहरण के लिए, नाइट्रोग्लिसरीन, प्राप्त किए जाते हैं (छवि 5 बी)। एसिड के बजाय, एसिड क्लोराइड का उपयोग किया जा सकता है; यह विधि कार्बोक्जिलिक (छवि 5 सी) और अकार्बनिक एसिड (छवि 5 डी) दोनों के लिए लागू है।

एल्काइल हैलाइड के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड लवण की परस्पर क्रिया

आरसीएल एस्टर की ओर भी ले जाता है (चित्र 5D), प्रतिक्रिया सुविधाजनक है क्योंकि यह अपरिवर्तनीय है; जारी अकार्बनिक नमक को अवक्षेप के रूप में कार्बनिक प्रतिक्रिया माध्यम से तुरंत हटा दिया जाता है।एस्टर का उपयोग. एथिल फॉर्मेट एचसीओओसी 2 एच 5 और एथिल एसीटेट एच 3 सीओओसी 2 एच 5 का उपयोग सेल्यूलोज वार्निश (नाइट्रोसेल्यूलोज और सेल्यूलोज एसीटेट पर आधारित) के लिए सॉल्वैंट्स के रूप में किया जाता है।

कम अल्कोहल और एसिड पर आधारित एस्टर (तालिका 1) का उपयोग खाद्य उद्योग में फलों का सार बनाने के लिए किया जाता है, और सुगंधित अल्कोहल पर आधारित एस्टर का उपयोग इत्र उद्योग में किया जाता है।

पॉलिश, स्नेहक, कागज (मोमयुक्त कागज) और चमड़े के लिए संसेचन रचनाएँ मोम से बनाई जाती हैं; इन्हें कॉस्मेटिक क्रीम और औषधीय मलहम में भी शामिल किया जाता है।

वसा, कार्बोहाइड्रेट और प्रोटीन के साथ मिलकर, पोषण के लिए आवश्यक खाद्य पदार्थों का एक समूह बनाते हैं; वे सभी पौधों और जानवरों की कोशिकाओं का हिस्सा होते हैं; इसके अलावा, जब वे शरीर में जमा होते हैं, तो वे ऊर्जा आरक्षित की भूमिका निभाते हैं। अपनी कम तापीय चालकता के कारण, वसा की परत जानवरों (विशेषकर समुद्री व्हेल या वालरस) को हाइपोथर्मिया से अच्छी तरह से बचाती है।

पशु और वनस्पति वसा उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड, डिटर्जेंट और ग्लिसरॉल (छवि 4) के उत्पादन के लिए कच्चे माल हैं, जिनका उपयोग सौंदर्य प्रसाधन उद्योग में और विभिन्न स्नेहक के एक घटक के रूप में किया जाता है।

नाइट्रोग्लिसरीन (चित्र 4) एक प्रसिद्ध औषधि और विस्फोटक है, जो डायनामाइट का आधार है।

सुखाने वाले तेल वनस्पति तेलों से बनाए जाते हैं (चित्र 3), जो तेल पेंट का आधार बनते हैं।

सल्फ्यूरिक एसिड के एस्टर (चित्र 2) का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में एल्काइलेटिंग (एक यौगिक में एक एल्काइल समूह का परिचय) अभिकर्मकों के रूप में किया जाता है, और फॉस्फोरिक एसिड के एस्टर (चित्र 5) का उपयोग कीटनाशकों के साथ-साथ चिकनाई वाले तेलों में योजक के रूप में किया जाता है।

मिखाइल लेवित्स्की

साहित्य कार्तसोवा ए.ए. पदार्थ पर विजय. कार्बनिक रसायन विज्ञान. खिमिज़दत पब्लिशिंग हाउस, 1999
पुस्टोवालोवा एल.एम. कार्बनिक रसायन विज्ञान. फ़ीनिक्स, 2003

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