Etiķskābes izmantošanas metodes. Etiķskābe

Etiķskābe(metāna karbonskābe, etānskābe) CH3COOH - bezkrāsains šķidrums ar asu smaržu un skābu garšu. Tiek saukta bezūdens etiķskābe"ledus". Kušanas temperatūra ir 16,75 ° C, viršanas temperatūra 118, 1 °; 17, 1 ° pie 10 mm spiediena. rt. stabs, 42, 4 ° pie 40 mm., 62, 2 ° pie 100 mm., 98, 1 ° pie 400 mm. un 109 ° pie 560 mm. dzīvsudraba kolonna.Etiķskābes īpatnējais siltums ir 0, 480 cal / g. deg., Qcombustion209, 4 kcal / mol.Etiķskābe pieder vājām skābēm, disociācijas konstante K = 1, 75 . 10 -5 . Tas visos aspektos sajaucas ar ūdeni, spirtu, ēteri, benzolu un nešķīst oglekļa disulfīdā. Atšķaidot etiķskābi ar ūdeni, šķīduma tilpums samazinās. Maksimālais blīvums 1,0748 g / cm3 atbilst monohidrātam.Etiķskābe ir pirmā skābe, kas cilvēcei ir kļuvusi zināma (etiķa veidā, kas veidojas vīna skābuma laikā). Koncentrētā veidā to ieguva Štāls 1700 gadā, un sastāvu Berzelius izveidoja gadā 1814. gads. Etiķskābe augos ir gan brīvā, gan sāļu un esteru formā; tas veidojas piena produktu sabrukšanas un fermentācijas laikā. Alkohola šķidrumu pārvēršana etiķī (3 - 15% etiķskābe) rodas baktēriju iedarbībā"Etiķa sēne" Micoderma aceti ... No raudzētā šķidruma destilējot 80% etiķskābe - etiķskābe. Etiķskābi ražo ierobežotā apjomā no"Koka etiķis" - viens no sausās koksnes destilācijas produktiem.Galvenā rūpnieciskā metode etiķskābes pagatavošanai ir sintezētā acetaldehīda oksidēšana no acetilēna saskaņā ar Kucherova reakciju. Oksidēšanu veic ar gaisu vai skābekli pie 60 ° un katalīze (СН3СОС) 2Mn. Tādā veidā cilvēks iegūst 95 - 97% etiķskābe. Acetātu klātbūtnē kobalta un vara 40 ° temperatūrā iegūst etiķskābes (50 - 55%), etiķskābes anhidrīda (30 - 35%) un ūdens (~ 10%) maisījumu. Maisījumu atdala ar destilāciju. Etilēnskābes, etilspirta un citu oksidēšanai ir arī tehniska nozīme etiķskābes ražošanā, kā arī sērskābi līdz nitroetānam. Tīru etiķskābi rektifikācijas ceļā iegūst no tehniskiem izstrādājumiem. Etiķskābes hidroksilgrupa ir ļoti reaktīva un to var apmainīt pret halogēniem, SH, OC2H5, NH2, NHNH2, N3, NHOH un citi, veidojot dažādus tā atvasinājumus, piemēram, acetilhlorīdu CH3COCl, etiķskābes anhidrīdu (CH3CO) 2O, acetamīdu CH3CONH2, azīdu CH3CON3; etiķskābi esterificē ar spirtiem, veidojot esterus (acetātus) CH3COOR , no kuriem vienkāršākie ir gaistoši, ar augļu smaržu sašķidrināti šķidrumi (piemēram, amilacetāts un izoamilacetāts"Bumbieru esence"), retāk ar ziedu aromātu (terc-butilcikloheksilacetāts).Dažu etiķskābes esteru fizikālās īpašības ir parādītas tabulā; tos plaši izmanto kā šķīdinātājus (īpaši etilacetātu) nitrocelulozes lakām, glifta un poliestera sveķiem, filmu un celuloidu ražošanā, kā arī pārtikas rūpniecībā un parfimērijā. Mākslīgajām šķiedrām, lakām un līmvielām, kuru pamatā ir vinilacetāts, ir būtiska loma polimēru ražošanā.Etiķskābei ir daudz un dažādi lietojumi. Inženierzinātnēs viena no visbiežāk sastopamajām reakcijām ir acetilgrupas CH3 ieviešana CO, ko izmanto, lai aizsargātu, piemēram, aromātiskos amīnos NH2 grupa no oksidēšanās nitrēšanas laikā; dabūt numuru ārstnieciskas vielas(aspirīns, fenacetīns un citi).Ievērojamu daudzumu etiķskābes izmanto acetona, celulozes acetāta, sintētisko krāsvielu ražošanā, ko izmanto audumu krāsošanā un iespiešanā, kā arī pārtikas rūpniecībā. Etiķskābes bāziskie sāļi Al, Fe, Kr un citi kalpo kā kodinātāji krāsošanai; tie nodrošina spēcīgu saikni starp krāsvielu un tekstilšķiedru.Etiķskābes tvaiki kairina augšdaļas gļotādas elpošanas trakts... Hroniska tvaiku iedarbība izraisa nazofarneks un konjunktivīts. Maksimālā pieļaujamā tvaiku koncentrācija gaisā 0,005 mg / l. Šķīdumi, kuru koncentrācija pārsniedz 30%, izraisa apdegumus

1. lappuse

Koncentrēta etiķskābe arī spontāni uzliesmo, ja to sajauc ar nātrija peroksīdu. Šī reakcija notiek eksplozijas un liesmas veidošanās formā.

Koncentrēta etiķskābe, nonākot saskarē ar ādu vai gļotādām, var izraisīt smagus apdegumus. Etiķskābes tvaiki, ieelpojot, kairina deguna un elpošanas ceļu gļotādas.

Koncentrēta etiķskābe, kas pazīstama kā ledus, izraisa smagus apdegumus un noārda organisko vielu. To neitralizē ar amonjaka un soda šķīdumu.

Koncentrēta etiķskābe no absorbcijas skruberiem nonāk rektifikācijas kolonnā acetona uzglabāšanai un pēc tam sekundārai rektificēšanai, lai iegūtu komerciālu etiķskābi. Šeit destilētais acetons, kā arī acetons no ketēna atdalīšanas kolonnas apakšas pēc neitralizācijas tiek atgriezts ciklā.

Koncentrētu etiķskābi ātri absorbē olbaltumvielu saturošās ādas vielas un muskuļu audi un izraisa sāpīgus un grūti dziedējamus apdegumus un čūlas.

Koncentrēta etiķskābe no absorbcijas kolonnām 11 nonāk destilācijas kolonnā 10, lai atdalītu acetonu. Neapstrādāta etiķskābe no 10. kolonnas tiek savākta kolektorā 13, no kurienes to ievada destilācijas kolonnā 14 stiprināšanai un attīrīšanai ar destilāciju.

Koncentrēta etiķskābe ir indīga, tās šķīdumi, kuru koncentrācija pārsniedz 30%, izraisa apdegumus.

Agresīva koncentrēta etiķskābe, kas ir neizbēgams K-YuS katalizatora pavadonis, kā liecina testi, jau pirmajā dienā nodara korozijas bojājumus oglekļa tēraudam. Turklāt korozijas perēkļi ir lokalizēti un neattīstās ne virs virsmas, ne dziļumā, jo skābe pēc vulkanizācijas izplūst no sistēmas. Maz ticams, ka masveida tērauda un citu izstrādājumu korozijas bojājumi būs ievērojami. Tomēr, piepildot ar siloksāna savienojumiem vai hermētiķiem, piemēram, ar radiotehniku ​​un citiem kritiskiem izstrādājumiem ar mazām tērauda, ​​vara un misiņa daļām vai plānu stiepli, jāparedz skābes korozijas iespējamība.

Koncentrēta etiķskābe nevada elektrisko strāvu: ierīces lampiņa neiedegas.

Koncentrētu etiķskābi ņem no kolonnas apakšas, no tās apakšējās daļas vai no katla. Ar pietiekamu kolonnu paliktņu skaitu šo skābi var iegūt gandrīz bezūdens un ar ļoti mazu aizraujošu saturu. Tomēr gadījumos, kad iesaiņotais komponents attiecībā uz etiķskābi ir augstākas viršanas temperatūras komponents, kolonnā izejošā skābe to parasti satur ievērojamā daudzumā, tāpēc atsevišķās kolonnās ir nepieciešama papildu destilēšana.

Viskoncentrētākā etiķskābe tiek ņemta no stiprinošās kolonnas augšējām paplātēm no šķidrās fāzes; to pēc ledusskapja 10 un vakuuma uztvērēja 11 uzņem augstas koncentrācijas šķīduma formā.

Organisko vai karboksilskābes monobāzskābi, kuras molekula satur divus oglekļa atomus un karboksilgrupu (saņēma šo nosaukumu, jo tā sastāv no karbonilgrupām un karboksilgrupām), sauc par etānskābi (pēc analoģijas ar alkānu ar vienādu oglekļa atomu skaitu). vai etiķskābe. Viņai, tāpat kā visiem šīs organisko savienojumu klases zemākajiem alifātiskajiem pārstāvjiem, ir asa smaka. Tās ķīmiskā formula ir uzrakstīta šādi: CH3COOH. Istabas apstākļos tas ir bezkrāsains šķidrums. Blīvums - 1,05 g / cm³. Molārā masa ir 60,05 g / mol. Tas kūst plus 16,75 ° C temperatūrā (tas sacietē zemāk, kristāli izskatās kā ledus, tāpēc tos sauc par ledu). Vāra temperatūrā plus 118,1 ° C. Refrakcijas indekss ir 1,372.

Šīs organisko savienojumu klases pārstāvji ir vājāki par sērskābi vai sālsskābi, taču, salīdzinot ar, etiķskābe būs visspēcīgākā. Tās ķīmiskās īpašības nosaka karbonilgrupu un hidroksilgrupu sastāvdaļas. Viņi viens otru ietekmē tik spēcīgi, ka Ķīmiskās īpašības vielas tikai nedaudz atgādina karbonil savienojumu (aldehīdi, amīdi, ketoni, esteri) vai spirtu īpašības. O-H saites jonizācija notiek sakarā ar elektronu atdalīšanos no karbonilgrupas puses. Tāpēc saite disociējas daudz vieglāk nekā spirtos. Elektronu nobīde no hidroksilgrupas uz karbonilgrupu daļēji pazemina oglekļa atoma pozitīvo lādiņu, kas apgrūtina tā uzbrukumu nukleofilam. Tāpēc daudzas vielas, kas viegli mijiedarbojas ar karbonil savienojumiem, nereaģē ar CH3COOH.

Nelielā mērā etiķskābe spēj sadalīties, veidojoties ūdeņraža joniem: CH3COOH + H2O ↔ CH3CO2ˉ + H3O +. To raksturo bāzes, kā rezultātā rodas sāļi: NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O. Karboksilskābes sāļi parasti šķīst ūdenī. Šis īpašums atvieglo to iegūšanu no dabīgiem avotiem. Tāpēc skābes bija vienas no pirmajām, kas tika izolētas no organiskām vielām. Tā, piemēram, etānu ieguva no skābā vīna. Starp CH3COOH molekulām veidojas spēcīgas ūdeņraža saites, tāpēc organiskajos šķīdinātājos un gāzes fāzē tas pastāv dimēra formā.

Etiķskābi var sajaukt ar ūdeni jebkurā proporcijā. Tas maina savas īpašības atkarībā no koncentrācijas. Vidēji kodīgs metāliem, ieskaitot dzelzi, magniju un cinku. Tas rada ūdeņradi un sāļus, ko sauc par acetātiem: Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO) 2Mg + H2. Tā kā alumīnijs veido pasivējošu skābi izturīgu plēvi, alumīnija tvertnes kopā ar nerūsējošā tērauda tvertnēm tiek izmantotas CH3COOH transportēšanai.

Rūpniecībā etiķskābi iegūst, oksidējot tā paša nosaukuma aldehīdu: 2CH3COH + O2 → 2CH3COOH. No 800 kg aldehīda iegūst tonnu CH3COOH. Bet modernāka iegūšanas metode ir butāna šķidrās fāzes oksidēšana ar atmosfēras skābekli 150-170 ° C temperatūrā un 50 atm spiedienā: CH3CH2CH2CH3 + 2O2 → 2CH3COOH + 2 H2O. Faktiski reakcija ir daudz sarežģītāka, nekā parādīts diagrammā. Papildus etiķskābei tiek veidoti vairāki blakusprodukti. Abas šīs metodes ir aizstātas (naftas cenu pieauguma dēļ) ar metanola karbonēšanu: CO + CH3OH → CH3COOH. Process notiek katalizatora klātbūtnē, kas ir rodija sāļi, un promotoru (aktivatoru), jodīda jonu klātbūtnē. Bioķīmiskajā ražošanā tiek izmantota dažu mikroorganismu spēja fermentēties, kam seko oksidēšana CH3COOH: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O. Process ir ļoti sarežģīts un norit vairākos posmos.

Etiķskābi ražo saskaņā ar standartiem GOST 19814-74 (sintētisks un reģenerēts), GOST 18270-72 (augstas tīrības pakāpe) un GOST 61-75 (reaktīvs). Tas ir svarīgs ķīmiskais reaģents un rūpnieciskā ķīmiska viela, ko galvenokārt izmanto ražošanā, plastmasas, mākslīgo šķiedru, krāsvielu, plēves un tā tālāk ražošanai. Tā ir izejviela vinilacetāta ražošanai, ko izmanto sevilēna (kā etilēna komonomera) ražošanā. Etiķskābes izmantošana ir saistīta ar tās ķīmisko un fizikālās īpašības... CH3COOH sāļi ir kodinātāji, ko izmanto, lai uz šķiedras piestiprinātu krāsas.

Mājsaimniecībās atkaļķošanai ļoti bieži izmanto atšķaidītu etiķskābi. Pārtikas rūpniecībā to lieto ar pārtikas piedevu kodu E260 kā skābuma regulatoru un kā garšvielu. Uztura bagātinātājs ir apstiprināts lietošanai ES, ASV, Austrālijā un Jaunzēlandē. Pārtikas rūpniecībā to izmanto produktu konservēšanai etiķa veidā ar CH3COOH koncentrāciju ūdenī no 3 līdz 15% vai ar pamatvielu, kas vienāda ar 70%. Konditorejas rūpniecībā tiek izmantota virkne etiķskābes.