Главная Боли

Салициловой кислоты раствор спиртовой. От чего помогает салициловая кислота и как можно пользоваться этим уникальным средством в домашних условиях Салициловая кислота другое название

Этот спиртовой раствор, продающийся в любой аптеке без рецепта буквально за копейки ($0,1), есть практически в каждом доме. Это неплохая альтернатива медицинскому спирту, он устраняет зуд и высыпания на теле, хорош, если нужно продезинфицировать и обеззаразить повреждённый кожный покров. Но не только в дерматологии он нашёл своё применение.

В последнее время салициловая кислота всё чаще используется для устранения различных косметических недостатков. Причём с этой целью можно купить не только медикаментозные препараты, но и брендовую косметику. А в салонах предлагают высокоэффективную и очень популярную процедуру пилинга на её основе. Чем же это средство заслужило такое внимание к себе?

Действие на кожу

Прежде всего, салициловая кислота - это медицинский спиртовой раствор, который является антисептиком и антибактериальным препаратом. Её используют в дерматологии в качестве наружного обеззараживающего лекарства: для обработки ран и лечения дерматологических заболеваний. Однако её можно применять и как косметическое средство для лица, так как она всесторонне и очень благотворно действует на кожу:

отшелушивает мёртвые клетки, являясь мощным кератолитиком и отличным пилинговым средством;
избавляет от прыщей в силу своих антибактериальных, антисептических и антимикробных свойств;
устраняет пятна после выведения угрей и прыщей;
залечивает небольшие по площади повреждения кожного покрова;

отбеливает лицо от пигментных пятен;
регулирует выделения подкожного жира;
назначается для лечения дерматологических заболеваний;
используется даже от морщин;
стимулирует кровообращение;
прочищает поры, избавляя от чёрных точек;
подсушивает верхний эпидермальный слой, что позволяет использовать кислоту для ухода за жирной кожей.

Такое многостороннее, лечебно-косметическое действие салициловой кислоты на кожу лица делает её очень востребованной в косметологии и дерматологии. Этим средством стоит воспользоваться для устранения таких проблем, как:

бородавки;
воспаления;
гипергидроз;
гиперпигментация;
дерматит;
инфекционные заболевания кожи;
ихтиоз;
ожоги;
отрубевидный лишай;
признаки старения;
разноцветный лишай;
себорея;
чёрные точки;
эритразма.

Для лечения салициловой кислотой серьёзных дерматологических заболеваний, симптомы которых проявляются на лице, нужно получить назначение врача и действовать в строгом соответствии с его указаниями.

Происхождение названия. Термин «салициловый» восходит к латинскому слову «salix», которое переводится как «ива», так как кислота была выделена впервые именно из этого растения. Синтезирована она была Рафаэлем Пириа - итальянским химиком.

Возможный вред

Как и любая другая кислота, салициловая является очень сильным раздражителем. Поэтому в качестве косметического средства её нужно использовать предельно аккуратно, с соблюдением рекомендованных дозировок и противопоказаний.

Противопоказания:

гиперчувствительность к препарату и этанолу;
беременность, лактация;
тонкая, сверхчувствительная кожа;
почечная недостаточность;
заболевания крови;
возраст до 3 лет;
любые серьёзные хронические заболевания требуют консультации врача, дерматолога, косметолога.

Побочные эффекты:

сильное жжение;
ожог;
гиперемия;
отёчность;
высыпания;
аллергические реакции;
шелушения.

Для смягчения дискомфорта при возникших побочных эффектах до обращения к врачу гиперемированную, обожжённую или отёчную кожу лица можно 3-4 раза в день обрабатывать мазью или кремом .

Нередко в отзывах о салициловой кислоте можно прочитать такие оценки как: «сожгла лицо», «не могу выйти на улицу из-за сильного покраснения», «началось обширное раздражение» и т. д. Чаще всего подобные проблемы возникают из-за неправильного использования препарата: взяли не ту концентрацию, слишком часто пользовались, проигнорировали противопоказания и т. д.

Побочные эффекты часто имеют временный характер, недолго доставляют дискомфорт и самостоятельно исчезают. Но при затяжных формах необходимо обратиться к врачу, чтобы пройти курс лечения для устранения этих кожных проблем. Препарат при этом полностью убирается из комплексного ухода за кожей.

Салонный пилинг

В любом салоне красоты сегодня практикуется салициловый пилинг лица - поверхностный (используется 15-20% раствор) или срединный (35-30%).

Показания:

болезненный цвет лица;
гиперкератоз;
гиперпигментация;
постакне;
расширенные, загрязнённые поры;
слишком жирная кожа;
сухая морщинистая кожа;
угревая сыпь, обусловленная половым созреванием или гормональным сбоем.

Пилинг

Для домашнего пилинга нужно покупать специальные комплексы с концентрацией не более 25%. Например, очень эффективны Pro-Peel Sali-pro plus от Promoitalia (Италия) или Salicylicpeel от Allura Esthetics (США). Правда, стоят они достаточно дорого, так как являются профессиональными косметическими средствами, используемыми в салонах (от $50).

Проводить подобные процедуры самостоятельно специалистами не рекомендуется, но если вы готовы взять ответственность на себя, действуйте чётко в соответствии с протоколом.

За неделю до пилинга отказаться от приёма любых лекарств и не загорать.
Удалить с лица косметику и загрязнения (умыться).
Обработать кожу над паровой ванночкой.
Обезжирить лицо специальным раствором, который обычно входит в пилинговый комплекс.
Тонким слоем нанести концентрат. Жжение должно быть терпимым. Как только почувствуете, что лицо начинает гореть, смывайте состав и больше не рискуйте.
Через 5-10 мин (время указывается в инструкции) смыть раствор специальным нейтрализующим средством (тоже идёт в комплекте для пилинга).
Нанести смягчающий или успокаивающий крем (или ).
Частота применения - 1 раз в 5 дней.
Курс состоит из 3-10 сеансов (в зависимости от состояния кожи).

Подобный можно делать осенью и зимой, так как весной и летом велика вероятность образования сильнейшей пигментации как побочного эффекта под воздействием ультрафиолета. Правила реабилитационного периода точно такие же, как после салонной процедуры.

Любые средства с этим веществом наносятся на лицо тонким слоем.
В случае передозировки и появления побочных эффектов рекомендуется использовать мазь Пантенол и как можно быстрее обратиться за консультацией к косметологу или дерматологу.
Родинки на лице и бородавки с вросшими волосками нельзя выводить салициловой кислотой.
Если раствор попал на слизистую (в глаза или в рот), её необходимо промыть большим количеством проточной воды.
Если наносить препараты на мокнущие экземы, гнойники, гиперемированные участки лица или сильные воспаления, всасывание основного действующего вещества увеличивается в несколько раз.
Нельзя комбинировать разные препараты и средства, в состав которых входит данная кислота. Выберите для ухода за кожей лица что-то одно.
Предварительно желательно проконсультироваться с дерматологом.

Начните своё знакомство с салициловой кислотой с косметики - она более безопасна в применении. Медикаментозные препараты могут разочаровать и повлечь за собой побочные эффекты.

Рецепты

Несколько полезных для кожи домашних рецептов позволят снизить агрессивное действие средства и в то же время извлечь из него максимум пользы.

Антибактериальные компрессы

Смешать 130 мл свежего отвара ромашки аптечной (уже остывший), 2 мл виноградного эфирного масла, 5 мл 2%-ного салицилового раствора. Перелить во флакон с дозатором для того, чтобы удобнее было наносить. Можно не только точечно смазывать прыщи и пигментные пятна, но и делать на них аппликации и компрессы на 7-10 мин.

Противовоспалительный тоник

Залить 20 гр сухих цветков календулы 100 мл салицилового спирта. Оставить на сутки, процедить. Развести в равных пропорциях фильтрованной или минеральной водой. Протирать тоником прыщи, угревую сыпь и постакне.

Лосьон от прыщей

Растолочь в порошок 5 таблеток левомицетина. Смешать по 10 мл салициловой и серной кислот и борного спирта. Тщательно перемешать все ингредиенты, добавить 200 мл 70%-ного спирта. Наносить на проблемные участки по капельке.

Омолаживающий крем

Пчелиный воск (5 гр) растопить, постоянно помешивая. Добавить рисовое масло (10 мл), взбить. Вмешать 5 мл салициловой кислоты. Получившийся крем отлично справляется с морщинами любой глубины. Однако на орбитальную область его лучше не наносить. Применять дважды в день.

Маска от прыщей

Смешать в равных пропорциях (по 20 гр) бадягу и зелёную косметическую глину. Развести водой, чтобы получилась кремообразная консистенция. Добавить 5 мл салициловой кислоты. Раз в неделю наносить на лицо тонким слоем, смывать только холодной водой.

Салициловая кислота - не только медицинский препарат для дезинфекции и обеззараживания, но и прекрасное очищающее косметическое средство. Для жирной и проблемной кожи лица она является настоящим спасением, когда остальные кремы и мази не справляются. Так что заветный флакончик можно смело переложить из домашней аптечки в косметичку, чтобы полноценно ухаживать за эпидермисом, как он того заслуживает.

Многим юношам и девушкам знакома такая подростковая проблема, как прыщи. И конечно, у подавляющего большинства появляются из-за этого недуга комплексы. В настоящий момент фармакологическая промышленность предлагает большую линейку товаров от прыщей, но не по каждому кошельку. Выход из положения есть – салициловая кислота. Это уже давно всем известное средство, причем по низкой стоимости. В основной своей массе применяется в качестве терапии акне. Салициловая кислота способствует отбеливанию кожи, снимает воспалительные процессы, убивает микробы. Зачастую используется не только лишь в дерматологической области, но и в области косметологии. Данная кислота способствует очищению кожи от прыщей, черных точек на лице, а также применяется в качестве терапии псориаза. Кроме того, используется для обрабатывания ожоговых ран.

Применения салициловой кислоты, в частности от прыщей

Данное средство изготавливается в нескольких медикаментозных видах:

Паста Лассара;
Спиртовые растворы 10%, 5%, 3%, 2%, 1%;
Мазь 2%;
Растворы 2% и 1%;
Салициловый вазелин 1%.

Формула данной кислоты такова: С7Н6О3 = С6Н4(ОН) – СО2Н.

Вопрос, интересующий многих пациентов: «Для чего нужна салициловая кислота ?». Данное средство используется наружно и обладает способностью подсушивать, снимать воспаления, зуд, раздражения. Помимо этого, уменьшает болевой синдром и выделение потовых и сальных желез.

В медицине салициловую кислоту еще называют феноловой. Зачастую многие пациенты ее применяют от черных точек, от бородавок, от пигментных пятен, от вросших волос, от угрей, от псориаза, от мозолей, от экземы, а также от себореи жирной и высокого потоотделения на стопах. Также свое применение салициловая кислота нашла при патологиях кожи инфекционного и воспалительного характера.

Перед тем, как использовать данное средство, необходимо проштудировать аннотацию, поскольку препарат имеет некоторые ограничения, такие как:

Избыточно сухая кожа;
Проблемы с почками;
Период вынашивания младенца;
Кормление грудью;
Малыши до года;
Нетерпимость составных частей в индивидуальном порядке.

В ряде случаев при использовании наружно данного медикаментозного препарата у некоторых пациентов могут развиться нежелательные эффекты, такие как:

Сыпь;
Аллергические проявления;
Покалывания.

В подобных обстоятельствах следует попробовать заменить медикамент средством с наименьшим содержанием в процентном эквиваленте салициловой кислоты либо полностью отказаться от его применения.

В соответствии с проблематикой, дозирование и долгосрочность терапии разнятся. Но при всем этом необходимо следовать дальнейшим указаниям:

Прежде чем использовать медикамент, нужно тщательно удалить загрязнения, а также косметические средства с кожи.
Наносить препарат точечно.
Двадцатичетырехчасовое дозирование не должно быть более десяти миллилитров для взрослой категории либо одного миллилитра для детской группы.

Применять салициловую кислоту в борьбе с прыщами начали десятки лет тому назад. За этот период она проявила себя, как препарат высочайшей результативности, который купирует воспалительный процесс в достаточно короткие промежутки времени. При появлении ненавистного прыщика в поры начинает попадать большое количество кожного сала. В итоге возникает комедон, в который поступают многообразные бактерии. На фоне этих бактерий возникает воспалительный процесс, а очаг поражения начинает краснеть и внутри образуется гной. Феноловая кислота полностью убивает вредоносные микроорганизмы, не дает им возможности к дальнейшей репродукции. В последствие прыщик становится меньше, а покраснение не таким заметным. Если высыпаний в виде прыщей мало, то следует взять ватную палочку, окунуть в раствор салициловой кислоты и наносить на воспалительные очаги. По истечению пятнадцати минут обязательно смыть проточной водой.

Если прыщей очень много, то вместо палочки используйте ватный тампон. Для достижения наилучшей результативности наряду с салициловой кислотой следует применять и борную кислоту долгосрочностью от полутора до двух месяцев регулярного использования.

Пациентам, кожа которых склонна к жирности, феноловая кислота будет отличным решением проблемы. Она проникает глубоко в поры, очищает их и купирует жирные выделения. Подобный результат возникает на фоне непосредственного участия кислоты в процессе растворения белка. Протирать лицо следует трижды в неделю, а по завершению процедуры нанести крем с увлажняющим эффектом. Долгосрочность терапии необходимо продолжать до того времени, пока не наступит ожидаемый результат.

Следует сказать, что если кожа очень чувствительна и склонна к таким высыпаниям, как прыщики, то можно самостоятельно приготовить специальную маску от данного недуга. При этом маска будет более безвредна, чем салициловый раствор в чистой форме. Ее разрешено использовать трижды в неделю. Процесс изготовления маски и сама процедура применения осуществляется следующим образом:

Купить бодягу в любой аптечной сети и косметическую глину (по двадцать граммов каждого).
В полученную смесь залить небольшой объем теплой воды, перемешать. Структура должна напоминать сметанообразную массу.
Затем добавить от трех до пяти миллилитров салициловой кислоты.
Наложить полученную смесь на кожу лица и не снимать на протяжении пятнадцати минут.
Затем снять маску и умыть лицо. Предпочтительнее умываться ромашкой.
По истечению одной недели прыщей станет значительно меньше.

В борьбе с мозолями использование феноловой кислоты напрямую зависит от их разновидности:

В целях терапевтического лечения натоптышей можно применять любой медикаментозный вид кислоты. После использования, средство следует убрать с кожи пемзой.
При возникновении мокрых мозолей лучше применять порошок салициловой кислоты либо мазь. Порошок растворяют в воде, пока не образуется паста, которой покрывают пораженный участок, а поверх него накладывают лейкопластырь.

Образовавшиеся мозоли обрабатывают раствором, чтобы размягчить. В запущенных случаях специалисты рекомендуют накладывать компресс непосредственно перед сном.

Для лечения бородавок в аптечной сети можно приобрести пластырь под названием «Салипод». Он как раз включает в свой состав данную кислоту. Пластырь необходимо наклеить на саму бородавку и оставить надвое суток. По истечению этого времени пластырь необходимо будет снять. Затем бородавку размягчают в небольшом количестве горячей воды и убирают. Подобные манипуляции проделывают до тех пор, пока бородавки не пропадут.

Значительное большинство выдавливают прыщи, последствием которых становится появление пигментных пятен. В данной ситуации необходимо приобрести салициловый спирт и систематически протирать им поверхность лица. В разнообразных салонах красоты для лица используют маски, которые обладают отбеливающим эффектом, а в состав таких масок входит салициловая кислота.

В косметологической области зачастую используют пилинг с данной кислотой. Как правило, в содержание пилинга входят две составные части: 45% гликолевая кислота, а также 7% феноловая кислота. К пилингам прибегают в случаях фотостарения, дерматита. Процедура пилинга проходит таким образом: на поверхность лица наносят всю составную часть пилинга всего на пару минут; затем делают легкий массаж. По завершению процедуры лицо следует обработать тепловой водой.

Принимать внутрь данную разновидность кислоты ни в коем разе нельзя, поскольку происходит ожог и слизистая полностью повреждается. Если же по каким-либо обстоятельствам такая ситуация произойдет необходимо предпринять дальнейшие действия:

Сделать раствор из пищевой соды и прополоскать им ротовую полость;
Пить в большом объеме молоко;
Выпить активированный уголь;
Если же отравление носит тяжелый характер, поехать в медицинское учреждение.

Для детской группы, как правило, применяют только лишь 1% либо 2% растворы. Но при лечении бородавок у детей рекомендуется использовать салициловую мазь.

Инструкция по применению гласит, что при беременности феноловую кислоту использовать ни в коем разе нельзя. Это относится как ко всем разновидностям медикаментозных форм данного средства, так и к косметическим средствам, которые включают в свое содержание салициловую кислоту. Это детерминируется тем, что данный медикамент скоротечно абсорбируется в систему кроветворения и в саму кожу, затем передается плоду, негативно влияя на его формирование. У будущего малыша могут развиться серьезнейшие заболевания сердца, а также мочевыделительной системы.

При использовании феноловой кислоты следует учесть некоторые детали, такие как:
Женщинам в положении в определенных обстоятельствах лечащие специалисты разрешают использовать медикаментозные средства, которые включают в себя данную разновидность кислоты, например, при лечении мозолей, но только лишь точечно, непосредственно на сам очаг поражения.

Подавляющее большинство специалистов не советуют обрабатывать феноловой кислотой бородавки, которые образовались в генитальной области, а также родимые пятна.

Долгосрочность курсовой терапии феноловой кислотой не должна превышать один месяц.

Если кожа лица сухая, то не разрешено систематическое применение данной кислоты, поскольку это может вызвать обратный эффект. Кожа станет работать в усиленном режиме и вырабатывать излишнее количество кожного сала. А это приведет к образованию новых прыщиков.

Салициловую кислоту нельзя применять с резорцином, а также оксидом цинка.
Не использовать данное медикаментозное средство в области вокруг глаз, а также губ.
Нельзя втирать данное средство в кожу.

Использовать феноловую кислоту в комплексной терапии с другими медикаментами не рекомендуется, поскольку это может повлечь за собой серьезное раздражение.

Терапия акне включает в себя не только лишь саму салициловую кислоту, но и препараты, выпущенные на ее основе, такие как:

Гели – применяются на ежедневной основе, очищают поверхность кожи лица.
Мази – обладают высокой результативностью, но использовать их следует с крайней осмотрительностью, поскольку мази могут пересушить кожу, а также нанести ожог.
Лосьоны – особенности идентичны оригиналу, но отличие наблюдается в том, что лосьоны не включают в свой состав спирт.

Цена популярного средства салициловая кислота

Поскольку средство появилось уже несколько десятков лет назад и знакомо практическому каждому человеку, ни для кого не станет секретом, что салициловая кислота является бюджетной вариацией. Стоит препарат очень дешево по нынешним меркам. Купить его можно в любом аптечном пункте, а также в интернет – аптеке. Второй способ будет самым лучшим, поскольку интернет – аптеки предлагают своим клиентам просмотреть многочисленные отзывы потребителей, наиболее широкую линейку товаров, а также уникальную возможность приобрести медикамент с наименьшим ценовым сегментом. Самыми дешевыми считаются спиртовые растворы феноловой кислоты, немного дороже – порошок. Но цены настолько малы, что по карману каждому человеку. Отпускается провизорами аптечных сетей без рецептуры.

представляет собой бесцветные кристаллы или легкий кристаллический порошок, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворимы в воде (1,8 г/л при 20° C) и сероуглероде. Является двухосновной кислотой, одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот.
Плотность - 1,44 г/см³, температура плавления 159° С, температура кипения 211° С.

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи.
Основным промышленным способ синтеза салициловой кислоты и ее производных является карбоксилирование сухого фенолята натрия (реакция Кольбе-Шмитта) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа и температуре 185° С в течение 8-10 ч.

Химическая формула: C 7 H 6 O 3 .

Применение салициловой кислоты.
Салициловая кислота и салицилаты, а также ее сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), ее амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулезное средство.

Как антисептик салициловую кислоту в пищевой промышленности употребляют при консервировании пищевых продуктов.

Благодаря кератолитическим (отшелушивающим), противовоспалительным и антибактериальным действием широко применяется в косметической промышленности для создания различных косметических средств для размягчения и отторжения омертвевшего наружного слоя кожи.

В аналитической химии салициловая кислота применяется как реагент для фотометрического определения Fe и Си, экстракционного отделения Th от других элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор; металлохромный индикатор для титриметрического определения Fe(III) и Ti(IV).

В зависимости от области применения техническую салициловую кислоту изготовляют двух марок: А и Б.Марка А применяется для изготовления лекарственных средств, марка Б - для других целей.

Физико-химические показатели винной кислоты ГОСТ 624-70:

Наименование показателя	Норма для марки
Наименование показателя	А	Б
Внешний вид	Кристаллический порошок от светло-розового до светло-бежевого цвета	Кристаллический порошок от светло-розового до бежевого цвета
Массовая доля салициловой кислоты, %, не менее	99,5	99,5
Температура начала плавления высушенного продукта, °С, не ниже	157,3	157,3
Массовая доля воды, %, не более	0,2	0,2
Массовая доля фенола, %, не более	0,05	0,05
Массовая доля золы, %, не более	0,3	0,3
Оптическая плотность раствора салициловой кислоты в серной кислоте при длине волны не более: 440нм 400нм	0,1 не нормируется	0,4 не нормируется

Требования безопасности
Техническая салициловая кислота - горючее вещество. Температура самовоспламенения 545° С. Пылевоздушная смесь взрывоопасна. Нижний концентрационный предел воспламенения - 50 г/м³.
При загорании следует тушить тонкораспыленной водой, химической и воздушно-механической пеной.
Техническая салициловая кислота - вещество умеренно опасное (3-й класс опасности по ГОСТ 13.1.007). Действует на нервную и дыхательную системы, печень и кровь. Кумулятивные свойства выражены умеренно. Обладает сильным раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. Возможно проявление аллергенного действия.
Помещения, где проводят работы с продуктом, должны быть оборудованы общеобменной вытяжной вентиляцией, места возможного пыления - местными вентиляционными отсосами.
При работе с салициловой кислотой необходимо применять индивидуальные средства защиты.
При попадании продукта на кожу и слизистые его следует удалять водой.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 7 H 6 O 3

Химический состав Салициловой кислоты

Молекулярная масса: 138,122

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) - 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе - Шмитта).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82. Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой. Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией - карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150-180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе - Шмитта). Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению - катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты - так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа. Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH 2) 5 COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли - салицилаты. Некоторые представители:

Натрия салицилат
Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD 50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея. В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой.

Acidum salicylicum

Количественное определение.

Метод ацидиметрии (нейтрализация).

Точную навеску препарата растворяют в воде в колбе с притертой пробкой, прибавляют эфир (для выделения бензойной кислоты), несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.

Хранение . В хорошо укупоренной таре.

Применение. Отхаркивающее средство (порошки, растворы); дезинфицирующее в виде ингаляций 5% раствора при кашле.

См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: заготовка и фасовка - раствор натрия бензоата (микстура).

Фенолокислоты – производные ароматических кислот, имеют фенольный гидроксил.

Простейший представитель - салициловая кислота.

Химические свойства обусловлены:

1) свойствами бензольного кольца;

2) свойствами - COOH группы;

3) свойствами фенольного гидроксила.

о-Оксибензойная кислота

С 7 Н 6 О 3

М. в. 138,12

Салициловая кислота содержится в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).

Получение. В 1839 году выделена из ивы (salix).

Синтез по методу Кольбе из фенолята натрия.

Описание . Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.

Растворимость . Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.

Подлинность .

1) С раствором хлорида окисного железа; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной уксусной кислоты.

2) Препарат нагревают с цитратом натрия; ощущается запах фенола.

3) Препарат нагревают с концентрированной серной кислотой и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть (реакция декарбоксилирования).

Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O

4) Водный раствор имеет кислую реакцию.

5) С реактивом Марки (концентрированная серная кислота + формальдегид) образуется малиновое окрашивание при слабом нагревании (образование ауринового красителя).

Количественное определение .

Метод алкалиметрии.

Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.

УЧ=1, формула прямого титрования

Хранение . В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение. Антиceптическое, кератолитическое средство. Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.

Сама салициловая кислота применяется как антисептическое средство только наружно, т.к. обладает ярко выраженным раздражающим действием. Внутрь применяются только ее производные: